În Grudge Match: Faceţi pariurile, Stallone şi De Niro sunt doi pugilişti veterani a căror rivalitate a devenit celebră dincolo de graniţa sportului. În anii de glorie, niciunul dintre ei nu a reuşit să-şi dovedească supremaţia în faţa celuilalt. În anul 1983, chiar înainte de meciul dicisiv, Sharp (Sylvester Stalone) şi-a anunţat retragerea fără a da o explicaţie. Acum, la 30 de ani de la nefericitul eveniment care le-a distrus cariera, un promotor de box le face o ofertă de nerefuzat: să ducă lupta la final odată pentru totdeauna. Însă lupta lor începe înainte de a intra în ring, chiar din prima clipă în care se reîntâlnesc. Situaţiile hilare şi replicile amuzante dintre cei doi transformă viitorul meci într-un eveniment extrem de mediatizat. Important rămâne totuşi ca ei să supravieţuiască antrenamentului dur şi să ajungă în ring.